Маленький мальчик по имени Джебран родился 6 января 1883 года, в небольшом городке, принадлежавшем Османской империи. Его мать принадлежала к очень влиятельному роду, отец же был безответственным и приносил в семью только проблемы. Многодетная семья Джебрана жила бедно и только благодаря связям матери дети смогли пробиться в свет.

К 1895 году отец Джебрана попал в тюрьму и семья, отказавшись от него, переехала в Америку, поселившись на окраине беднейшего района Бостона. Денег и работы не было. Мать занималась разноской хлеба, и только это помогало ей прокормить детей.

Джебран поступил в благотворительное учебное заведение, созданное специально для неимущих иммигрантов. Из-за незнания языка учиться было тяжело. В школе мальчик увлекся литературой и рисованием, историей и философией. Он увлеченно посещал театры, художественные галереи. И вскоре юный Халиль приобретает славу художника, занимаясь оформлением обложек книг. Однако семье юноше это не понравились, его вновь отправили в Ливан, продолжать традиционное образование.

Во время его пребывания в Ливане Халиль пережил потерю близких: в Америка умерли его мать, брат и сестра. Он возвращается в Америку и тяжело переживает смерть сразу троих близких людей. Справиться с трагедией ему помогает литература, Джебран занимается писательством.  Его первые произведения были написаны на арабском языке.

В 1904 году он опубликован в Нью-Йорке свои первые книги: «Видение», «Огненные буквы», «Жизнь любви». Они привлекли к фигуре Джебрана элиту бостонской интеллигенции. И начиная с этого время Джебран совершает свое восхождение к успеху.
В 1912 году он закончил свой шедевр – объемный роман «Сломанные крылья», который посвящен тяжёлой судьбе арабской женщины и ее несчастной любви.

Во время Первой мировой войны Халиль Джебран становится борцом за свободу Ливана от Османской империи. Он инициирует создание фондов для голодающих своей родины, идейно воспевает свободу и призывает ливанский народ бороться за нее.
Джебрана Халиля не стало в 1931 году. Он умер в одной из Нью-Йоркских больниц от рака печени. В США его проводили с полагающимися почестями.
На протяжении всей жизни Джебран Халиль Джебран утверждал великую мысль – что общество не должно делиться по этническому, конфессиональному и политическому принципам. Он говорил, что все люди принадлежат к единой группе, и название ей – «человек».